В основе фильма лежит одноименный роман Уолтера Кирна, вышедший в 2001 году.

Главный герой картины Райан Бинэм (Джордж Клуни) — корпоративный юрист, все время проводящий в командировках. Образцовый потребитель, он преуспел в корпоративных связях, чем не может похвалиться в личной жизни. Отношения на одну ночь для него просто часть длинного списка с бесчисленными люксами отелей, арендованными автомобилями, электронной почтой и сообщениями на автоответчике. Постоянные разъезды отдалили его от родной семьи, а свою он так и не создал.

Порой Райану кажется, что в небе существует отдельное государство. Пункт регистрации в аэропорту в нем граница, питание на борту — местная кухня, премиальные мили — валюта. Да, он налетал много миль, до рекордного одного миллиона ему осталось совсем немного. Накопление и подсчет премиальных миль очень занимают Райана, ведь он считает их своей неотъемлемой частной собственностью, способной осуществить его мечты. Тем очевидней окажется бессмысленность его надежд, когда компания, управляющая начислением иллюзорных бонусов, начнет менять правила игры.

И как раз накануне того, когда герой должен получить сертификат на десять миллионов бонусных полетных миль, он встречает женщину своей мечты — у нее полетных миль ничуть не меньше...